多年后重逢的旧友与新欢，让一对都市男女再次陷入剪不断理还乱的情感漩涡。
Jerry和Cherry这对欢喜冤家终于走到一起，但生活并非童话。Jerry的老友、曾是Cherry初恋的许乐从国外归来，成熟稳重的他让Cherry心中泛起涟漪。而Jerry在工作中的搭档，聪明独立的摄影师阿珊，对他显然也超越了同事感情。四个人在繁华的香港都市中，因工作、友情频繁交集。旧情难忘、新欢动人、兄弟情义、自我成长，多重情感纠葛考验着每一段关系。他们在KTV嘶吼，在兰桂坊买醉，在太平山顶倾诉，最终必须直面内心，弄清楚百分百的感觉，究竟是激情、习惯、依赖，还是经过时间洗礼后依然选择彼此的笃定。
延续了第一部的都市感和细腻情感描写，角色更加成熟，面临的感情问题也更现实复杂。对白依旧犀利幽默，充满港式风情。电影捕捉了千禧年初都市年轻人的情感状态，关于爱情与友情的抉择引人共鸣，结局温暖而真实。